人物评价
从古代文献和历史评价中，我们可以看到杜如晦作为唐朝初期的重要宰相之一，不仅因其卓越的政治才能而受到高度赞扬，还因为他与唐太宗李世民之间深厚的情谊而被后人铭记。下面是一些重要人物对他的评价:
唐太宗李世民赞誉杜如晦为一位具有高远见识、品德高尚的人，称赞他不仅在朝廷内外德行昭彰，而且其声誉甚至超越了庙堂。他还具备辅佐君王成就霸业的谋略，能够在帷幄之中运筹帷幄，制定长远的战略规划。同时，他也是一位学识渊博、道德模范的人物，敢于直言进谏，忠诚正直。房玄龄认为，杜如晦聪明且有深刻的洞察力，是能够辅佐帝王治理国家的人才。这种评价体现了他们之间的默契合作以及相互尊重。
隋唐文学家褚亮形容杜如晦为文雅且充满光辉之人，一生秉持忠诚与正义的原则，因此得以名扬四海。曾任宰相的唐代文学家常衮回顾武德至贞观年间的历史时提到，像魏徵、王珪、李靖、李积、房玄龄、杜如晦这样的贤臣们共同扶持大唐盛世，使得国家繁荣安定，人民安居乐业。他们的贡献不可磨灭，精神风貌至今仍影响深远。
唐代政治家、宰相李绛将杜如晦视为贞观之治成功的关键人物之一，与其他着名大臣一起构建了一个理想的政府架构，使国家达到了前所未有的稳定和发展。
五代时期政治家刘昫在其着作中详细比较了杜如晦与历史上其他杰出政治家，并指出杜如晦与房玄龄之间的互补关系——一个善于提出建议（建嘉谋），另一个则擅长决断大事（断大事）。两人相辅相成，犹如管仲与鲍叔牙般配合无间，共同推动了国家的进步。
北宋大臣赵元僖则强调了优秀人才对于国家治理的重要性，并指出唐太宗时期之所以能取得辉煌成就，在很大程度上得益于他任用了像魏徵、房玄龄、杜如晦这样的一流人才。
北宋文学家和史学家宋祁进一步论述了房玄龄和杜如晦作为“名宰相”的特质，认为他们不仅帮助建立了有效的法律制度和社会秩序，还通过谦逊的态度避免了个人功名的张扬，从而树立了良好的名声。他对杜如晦的高度评价，表明即使任职时间较短，但其贡献却是显着而持久的。
司马光总结说，唐代最着名的两位贤相就是早期的房玄龄和杜如晦，以及后来的姚崇和宋璟，这四位宰相应当被视为唐代政治史上的巅峰人物。北宋和南宋文学家和史学家曾巩、洪迈等人也纷纷表达了对杜如晦及其他贤臣的高度认可，认为他们是各自时代中最优秀的领导者之一，为国家的长治久安做出了巨大贡献。曾国藩等人则从更宏观的角度分析了良相对于国家兴衰的重要性，将杜如晦列为立功者中的典范，其事迹成为了后世学习的榜样。
轶事典故
房谋杜断
在唐太宗李世民的统治时期中，房玄龄和杜如晦二人作为宰相，虽然同为肱骨之臣，但各自发挥着独特而互补的作用。房玄龄以其广博的智慧和深邃的见解闻名，擅长为太宗皇帝提供多样的策略选择。每当面对复杂的问题时，他总能提出一系列详尽的解决方案，然而这也给太宗带来了抉择上的困扰——面对众多良策，究竟哪一条才是最合适的呢？
这时，杜如晦的角色就显得尤为重要了。他以敏锐的判断力和果断的决策能力着称，能够对房玄龄提出的诸多建议进行深入分析，并从中挑选出最适合当下情境的那个方案。杜如晦的这一特质帮助太宗迅速确定行动方向，避免了因犹豫不决而导致的机会流失。
因此，历史上留下了“房谋杜断”的美谈，形容两人一个善于谋划，一个长于决断，彼此协作无间，共同辅佐唐太宗李世民处理国家大事。他们之间的默契配合不仅提高了朝廷决策的效率和质量，也成为了后世评价贤相的标准之一。每当人们谈起唐朝的杰出宰相时，总是首先想到这对被誉为黄金搭档的房玄龄与杜如晦。
刀笔之吏
在玄武门事变之后，李世民为了表彰那些对大唐立下汗马功劳的官员们，进行了大规模的封赏。其中，文官之中，杜如晦与房玄龄因他们在军事策略和国家治理上的杰出贡献，被授予了最高的荣誉。然而，在封赏典礼之后，李世民意识到，基于功绩分配奖励可能未能尽善尽美，因此他询问了诸将是否有任何不满或建议。这时，淮安王李神通——作为皇室的一员，同时也是李世民的叔父——提出了异议。李神通认为自己在起义初期便率领军队响应号召，而房玄龄和杜如晦仅是文书官吏，不应将他们的功劳置于首位，因此表示不服。
对此，李世民给出了深思熟虑的回答。他承认李神通确实在起义初期以及对抗窦建德和刘黑闼时有所贡献，但强调房玄龄与杜如晦的作用如同汉朝的萧何一般，他们通过精心策划和战略指导，为帝国的稳定和发展做出了不可磨灭的贡献。虽然他们没有直接参与战斗，但他们的智慧和领导力确保了整个军队的胜利，因此他们的功绩应当排在前列。李世民进一步解释说，即便对于自己的亲族，他也必须保持公正无私，不能因为亲属关系而给予过多的优待。这一立场得到了其他将领的认可，尤其是那些原本心存疑虑的人，看到连李神通这样的宗室成员都未得到特别对待，他们也就不再坚持己见了。最终，这次论功行赏不仅巩固了李世民的统治基础，也展现了他对公平正义的承诺。
援救杜淹
在李世民攻陷洛阳之后，面对王世充的败军，他决定对叛逆者进行严厉的惩罚。其中，杜淹作为王世充的重要部下，也在即将被处决之列。值得注意的是，杜淹与宰相杜如晦有着特殊的家族关系——他是杜如晦的叔父。然而，这段亲属关系并未能给杜淹带来好运，因为他不仅与杜如晦兄弟之间素有嫌隙，更曾在王世充麾下提议斩了杜如晦的兄长，并囚禁了杜如晦的弟弟杜楚客。
尽管过往恩怨重重，当杜淹面临存亡之际，杜楚客却展现了非凡的宽容和人性的光辉。他挺身而出，向李世民求情，恳请宽恕叔父的生命，理由是同族人之间的相互加害实在过于残忍。这份请求触动了杜如晦的心弦，尽管过去杜淹的行为给他们家族带来了不少痛苦，但出于亲情和对弟弟请求的尊重，杜如晦也加入了求情的行列。最终，李世民被二人的诚意所打动，同意饶过杜淹一命。