项羽解而东归。汉王欲引而西归，用留侯、陈平计，乃进兵追项羽，至阳夏南止军，与齐王信、建成侯彭越期会而击楚军。
——《史记·高祖本纪》
汉四年（前203年）九月，在灌婴和彭越分别攻占楚军后方大片土地的情况下，项羽统率的前线楚军已经几乎陷入了被全面包围的不利局面，“楚汉争霸”的天平开始全面倒向刘邦。
此种局面下，重新回到广武前线的刘邦，决定趁机讨回身陷楚营的刘太公、吕雉等亲属，于是派辩士陆贾出使楚国，劝说项羽释放人质，但被项羽所拒。
在刘邦拒不出战的情况下，此时的项羽已经无力再与刘邦对峙，既然在军事层面已经不可能击败刘邦，项羽手中最大的筹码，就是刘太公、吕雉等人的性命，他岂肯轻易将这几人交出。
刘邦为救回亲人，又派侯公前去游说项羽，并表示只要项羽肯释放人质，一切条件都好说。项羽遂以刘太公、吕雉等人性命相要挟，要求刘邦与自己议和，双方罢兵休战。
刘邦为了挽救刘太公和吕雉等人的性命，只能被迫答应与项羽议和。经过磋商，双方约定以位于砀郡和陈郡西部、沟通黄河和淮河的人工运河鸿沟为界，鸿沟以东归项羽、以西归刘邦。
对于形势已经大优的刘邦来说，虽然这个条件近乎于战败乞和，但为了亲属的性命，他也只能选择答应。在议定具体细节后，刘邦与项羽签订和约。
之后，项羽整顿兵马东返，并依约放归刘太公、吕雉等人，而刘邦在与家人团聚之后，便也打算撤兵西返。
得知刘邦要率军返回关中，作为刘邦最为重要的两位谋士，张良和陈平连忙赶来劝谏，“如今汉据天下三分有二，正是灭楚的大好时机，正宜猛追穷寇，毕其功于一役。如果放任项羽东归，犹如放虎归山，未来必然遗患无穷啊。”
虽说刚刚议和就撕毁和约，确实有点违背道德，但想到这些年来项羽给自己带来的压迫感，刘邦实在不想再经历一次。如今自己好不容易占据了战略优势，若是就此罢兵言和，与项羽分天下而治，岂不正是养虎为患。
更何况，如今刘太公、吕雉等人已经接回，自己不必再受项羽挟制，何不趁着局势大优，就此消灭项羽呢？
正所谓“趁你病，要你命”，想到此处的刘邦也顾不上什么道德不道德了，采纳了张良和陈平的建议，立即整顿兵马，以樊哙为先锋，亲率大军追击项羽。
西楚都城彭城位于泗水郡中部偏北，项羽要从广武前线撤回彭城，最近的一条路便是经砀郡一路向东，然而由于彭越已经攻占昌邑等地，而泗水郡中部和北部也已经基本被灌婴所占领，砀郡和泗水郡对项羽来说皆不安全。
为了避免被这两路汉军牵制，项羽只能放弃自砀郡东返，选择了另外一条路，即经砀郡西部一路南下陈郡的阳夏、固陵、陈县等地，然后折向东南，试图返回仍在自己掌控中的九江郡，凭借着九江、东海、会稽等郡的支持休整兵马，等到恢复实力后再尝试收复泗水郡和彭城。
汉五年（前203年）十月，项羽刚刚退军至阳夏，樊哙率领的汉军先锋便咬了上来，正在撤退的楚军无心恋战，被汉军打的大败，樊哙趁机夺取阳夏，并俘虏了包括楚将周将军在内的四千余人，项羽被迫退守固陵。
刘邦率领的汉军主力抵达阳夏与樊哙合兵后，立即对固陵发动进攻，却没想到反被项羽所败。
意识到仅凭自己手中的军队，仍然无法彻底消灭项羽，刘邦只得依托阳夏构筑防御工事，准备继续与项羽耗下去，同时派使者前往梁地和齐地，征调彭越和韩信的兵马前来增援，共同围剿项羽。
与此同时，看出项羽向南撤退意图的刘邦，在将项羽主力牵制在固陵的同时，又派刘贾率军南下九江，攻打寿春，切断项羽南下退路，同时派人游说劝降驻守九江的楚国大司马周殷，夺取九江郡，进一步压缩项羽的生存空间。
然而就在此时，坏消息却接踵而至，先是彭越接到命令后，近在咫尺的他，却以魏地刚刚平定，局势尚不稳定为由，拒绝率兵前来会合，只是命人送来了收缴自项羽的十万斛粮食。不久，派往齐地的使者也汇报说，韩信接到命令后，同样以齐地尚未完全平定为由，拒绝奉命出兵。
刘邦思来想去，也不明白两人为何拒绝出兵，更不知道该如何做才能让两人奉命出兵，于是便去找张良商议。
张良听了刘邦疑惑后，略一分析便明白了其中的关键，对刘邦说道，“齐王韩信自立，本不是您的本意，因此韩信心中不安；彭越原本已经平定梁地，战功累累，当初因为魏王魏豹的原因，只任命他做了魏国的相国。如今，魏豹已死又没有后代，而彭越早有称王之意，您却始终没有表示。如果大王能够明确他们的封国范围，使得他们安心，那么他们自然会出兵相助。”
刘邦为了彻底消灭项羽，急需两人出兵增援，便只好按照张良的建议，将陈地以东至沿海地区的土地全部划分给了齐王韩信，又将睢阳以北至谷城的地盘划给了彭越，并封其为梁王。
这边韩信和彭越虽然出于自身利益考虑没有出兵，但一直在泗水郡周边征战的灌婴，在听说刘邦率主力追击项羽后，作为韩信部下的灌婴，却根本没有理会韩信的态度，立即便与靳歙等人率领郎中骑兵向西进军，准备前去与刘邦会合。
项羽听说又有一支汉军前来与刘邦会师，担心固陵难以坚守，遂留钟离眜驻守固陵，自己则率领主力南下陈郡的治所陈县，想要凭借陈县城池坚守。
在得知项羽主力南撤之后，刘邦率兵再攻固陵，楚军大败，令尹灵常投降，钟离眜率败军南逃。
就在此时，项羽接到了九江地区传来的噩耗。奉刘邦之命南下的刘贾，已经攻克九江治所寿春，而原本负责九江防务、驻兵舒县抵抗英布的楚国大司马周殷，在见到项羽大势已去，而自己又面临刘贾和英布的两面夹击，自知无力取胜的他，干脆选择了献城投降，并与英布合军后北上攻克六县，如今正在率军前往寿春与刘贾会合。
如此一来，项羽南下九江的计划彻底落空，为了避免陷入汉军的围剿，项羽当机立断，留陈县县令利几驻守陈县，阻挡汉军追兵，自己则率领楚军向东撤退，试图在汉军完成合围之前，穿过泗水郡南部退至东海郡。
刘邦在攻克固陵之后，灌婴率军与刘邦会师，刘邦也顾不上停兵休整，便立即率领大军直扑陈县，陈县楚军在项羽率兵逃走后，本就无心坚守，在刘邦的猛烈攻击下迅速溃败，县令利几投降。
英布、刘贾、周殷于寿春会师后，得知项羽已经自陈县东逃，为配合刘邦围歼项羽，几人立即率兵北上进攻城父县，意图切断项羽退路。
项羽得知消息，为避免退路被断，也率军急扑城父，与英布、刘贾率领的汉军展开激烈争夺。
就在双方猛烈交战之际，刘邦率领的汉军主力也自陈县尾随而来，双方一场血战，楚军突破刘贾的防线继续东逃，刘邦则在与英布、刘贾会师后，继续尾随追击项羽。
项羽虽然带兵有方，但由于一路的战败逃亡，此时缺少补给的楚军，在精神和体力上都已经达到了极限，陷入溃败已经是迟早的事。
见到刘邦对自己紧追不舍，项羽深知如果无法击败汉军，那么自己根本没有撤退的空间，与其等到士兵士气溃散后无力再战，不如趁楚军仍有一战之力，与汉军决一死战。
因此，无法摆脱汉军追击的项羽，率军撤入了垓下（位于泗水郡东南）进行休整，而刘邦的大军亦尾随而至。
与此同时，见项羽已经穷途末路，再加上得到了刘邦裂土封王的保证，韩信和彭越亦出兵南下，前往垓下与刘邦会师。
楚汉双方的最终决战，即将就此上演。